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Craig Schwartz (John Cusack) anda pelas ruas da amargura. Nova Iorque não está preparada para o seu talento com as marionetas. O casamento com Lotte (Cameron Diaz), uma empregada de uma loja de animais de estimação que traz literalmente o trabalho para casa, também não anda muito melhor.
Sem grandes expectativas na vida, Craig aceita um emprego no escritório duma pequena empresa situada em Manhattan. Quando conhece Maxine (Catherine Keener), é amor à primeira vista. Mas Maxine não sente nada por ele. Sentindo-se rejeitado, Craig refugia-se no escritório. Num momento de desespero, bate com uma gaveta, fazendo com que uma pasta caia para trás do armário. Ao removê-lo, descobre uma porta, que dá para uma apertada passagem. Decidindo entrar, é sugado por um túnel escuro, descobrindo que se trata de um portal de acesso à experiência única de ser John Malkovich…