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Seis amigos decidem que o último a casar-se irá ganhar o jackpot. À medida que o dinheiro acumula nuns milhares de dólares, só restam dois homens solteiros: Michael (Jerry O’Connell, “Kangaroo Jack”) e Kyle (Jake Busey, “Soldados do Universo”). Michael perde 50 mil dólares em Las Vegas e é ameaçado pelo dono do casino que caso não pague em 30 dias, ele irá matá-lo. Michael precisa que o Kyle se case para colocar a mão no dinheiro. Neste enredo, ele terá de encontrar Natalie (Shannon Elizabeth, “Scary Movie”), o antigo amor de Kyle e envolvê-la no plano. Mas Michael e Natalie apaixonam-se um pelo outro e vão ter de escolher entre o dinheiro ou o amor. Esta comédia romântica do mesmo género de “Doidos por Mary” e “American Pie” representa a estreia de direção do argumentista Gregory Poirier.